Sinopse: Em plenos anos 90, Landon Carter (Shane West) é punido por ter feito uma brincadeira de mal gosto em sua escola. Como punição ele é encarregado de tutorar Jamie Sullivan (Mandy Moore), uma jovem estudante de uma escola pobre e também de participar de uma peça teatral, que está sendo montada na escola. Com o tempo Landon acaba se apaixonando por Jamie que, por razões pessoais, faz de tudo para escapar de seu assédio.